咪唑 Imidazole (1H-Imidazole)

产品名称 Product Name

咪唑 / Imidazole (1H-Imidazole)

别名 Synonyms

咪唑、1H-咪唑、1,3-二氮唑、间二氮茂、甘噁啉、甘恶啉、1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯、咪唑啉（俗称） / Imidazole, 1H-Imidazole, 1,3-Diazole, Glyoxaline, Iminazole, Miazole, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene

级别/型号 Grade

工业级 / 医药级 / 试剂级 / Industrial / Pharmaceutical / Reagent grade（含量 ≥99.0%）

商标 Trademark

按厂家品牌 / Per manufacturer brand

形态 Form

白色至类白色结晶性粉末（晶体亦可）/ White to off-white crystalline powder (crystals also)

CAS 登记号 CAS No.

288-32-4（1H-咪唑，1,3-二氮唑）；与 1-甲基咪唑 616-47-7、2-甲基咪唑 693-98-1、4-甲基咪唑 822-36-6、苯并咪唑等严格区分 / 288-32-4 (1H-imidazole, 1,3-diazole); distinct from 1-methylimidazole 616-47-7, 2-methylimidazole 693-98-1, 4-methylimidazole 822-36-6, benzimidazole

EC / EINECS 号

206-019-2（EINECS，多源确认：ChemicalBook、parchem、Wikiwand、百度百科、ruichubio）/ 206-019-2 (EINECS, multi-source confirmed)

添加剂号 Additive No.

不适用（非食品香料/添加剂；部分为药物结构单元，无 E 编号）/ N/A (not a food additive; drug structural motif, no E-number)

海关编码 HS Code

2933.29（中国海关 8位 29332900 / 10位 29332990「咪唑及其盐——其他仅含氮杂原子的杂环化合物」）/ 2933.29 (China customs 8-digit 29332900 / 10-digit 29332990 'imidazole & salts — other heterocyclic compounds with only N hetero-atoms')

PubChem CID

795（PubChem）/ 795 (PubChem)

InChIKey

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N（PubChem）/ RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N (PubChem)

主要用途 Primary Use

医药中间体（抗真菌/抗原虫药物含咪唑环）、环氧树脂固化剂与聚氨酯催化剂、生化缓冲剂（pKa 6.95，近生理 pH）、金属缓蚀防锈剂、农药/杀虫剂、有机合成与离子液体前体 Pharma intermediate (antifungal/antiprotozoal drugs contain imidazole ring), epoxy curing agent & PU catalyst, biochemical buffer (pKa 6.95, near-physiological), metal corrosion inhibitor, agrochemical/insecticide, organic synthesis & ionic-liquid precursor

主要成分 Main Component

咪唑（Imidazole）学名 1H-咪唑，即 1,3-二氮唑，是一个含两个间位氮原子的五元芳香杂环化合物，分子式 C3H4N2，分子量 68.08。为白色至类白色结晶性固体，易溶于水及多种极性溶剂，具有碱性（共轭酸 pKa ≈ 6.95），可作为近生理 pH 缓冲剂。分子含一个吡啶型碱性氮与一个吡咯型 N-H 酸性氮，呈两性并有配位能力。咪唑环在生物化学（组氨酸、组胺、组氨酸标签蛋白纯化洗脱）、医药（酮康唑/咪康唑/甲硝唑等）、工业（环氧树脂固化、金属防锈）及材料科学中广泛存在。低至中等急性毒性，对皮肤/眼有腐蚀性，并被归类为怀疑生殖毒性（Repr. 1B）。 Imidazole (1H-imidazole, 1,3-diazole) is a five-membered aromatic heterocycle with two meta-positioned nitrogens, formula C3H4N2, MW 68.08. White to off-white crystalline solid, very soluble in water & polar solvents, basic (conjugate-acid pKa ≈ 6.95) and usable as a near-physiological buffer. Amphoteric with one basic pyridine-type N and one acidic pyrrole-type N-H, giving coordinating ability. The imidazole ring is widespread in biochemistry (histidine, histamine, His-tag elution), pharma (ketoconazole/miconazole/metronidazole), industry (epoxy curing, anticorrosion) and materials. Low-to-moderate acute toxicity, corrosive to skin/eyes, classified as suspected reproductive toxicity (Repr. 1B).

杂质/副成分 Impurities

主要杂质：水分、灼烧残渣、重金属（Pb 等）、有关物质（甲基咪唑同系物、未反应原料及缩合副产物）、氯化物、硫酸盐；工业级可能含微量氨/醛类残留。 Main impurities: moisture, ignition residue, heavy metals (Pb etc.), related substances (methylimidazole homologues, unreacted feedstock, condensation by-products), chlorides, sulfates; industrial grade may contain trace ammonia/aldehyde residues.

组分 Component

CAS 登记号 CAS No.

含量 Content (wt%)

咪唑 Imidazole

288-32-4

≥99.0%（工业/医药级，以 C3H4N2 计）；高纯试剂 ≥99.5% / ≥99.0% (industrial/pharma, as C3H4N2); ReagentPlus ≥99.5%

分子式/分子量 Formula / MW

C3H4N2 / 68.08（精确质量 68.0374）/ 68.08 (exact mass 68.0374)

外观 Appearance

白色至类白色结晶性粉末或晶体，无臭或微有胺样特征臭 / White to off-white crystalline powder or crystals; odorless or faint amine-like odor

颜色 Color

白色至类白色（长期露光可微黄）/ White to off-white (slightly yellow on prolonged light exposure)

气味 Odor

微有胺样气味（amine-like）/ Faint amine-like odor

离子型 Ionic Type

两性（含一个吡啶型碱性氮与一个吡咯型 N-H 酸性氮）/ Amphoteric (one basic pyridine-type N and one acidic pyrrole-type N-H)

熔点 Melting Point

88 – 91 °C（lit.）/ 88–91 °C (lit.)

沸点 Boiling Point

256 – 257 °C（101.325 kPa）/ 256–257 °C (101.325 kPa)

溶解性 Solubility

易溶于水（20°C 约 633 g/L）、乙醇、乙醚、氯仿；微溶于苯 / Very soluble in water (~633 g/L at 20°C), ethanol, ether, chloroform; slightly soluble in benzene

密度 Density

1.01 g/mL（20°C）；堆密度 500–600 kg/m³；另有比重 1.03 之说 / 1.01 g/mL (20°C); bulk density 500–600 kg/m³; specific gravity also cited 1.03

折射率 Refractive Index

n20/D 1.4801

闪点 Flash Point

约 145 °C（293 °F，闭杯）；个别来源列 146 °C / ~145 °C (293 °F, closed cup); some sources 146 °C

pKa

pKa（咪唑鎓离子，25°C）≈ 6.95（两性：碱性共轭酸 pKaH≈6.95，对应 pKb≈7.05；N-H 酸性去质子 pKa≈14.5）/ pKa (imidazolium, 25°C) ≈ 6.95 (amphoteric: conjugate-acid pKaH≈6.95 → pKb≈7.05; N-H deprotonation pKa≈14.5)

粘度 Viscosity

不适用（固体，水溶液黏度依浓度）/ N/A (solid; aq. solution viscosity depends on concentration)

项目 Item

典型值 Typical

测试方法/来源 Method / Source

咪唑含量 Imidazole content (as C3H4N2)

≥99.0%（医药/试剂级 ≥99.5%）/ ≥99.0% (pharma/reagent ≥99.5%)

滴定法 / 气相色谱 Titration / GC

熔点 Melting point

88 ~ 91 °C

毛细管法 / Capillary (GB/T 617)

水分 Moisture

≤0.5%（试剂级 ≤0.3%）/ ≤0.5% (reagent ≤0.3%)

卡尔费休 / Karl Fischer

灼烧残渣 Residue on ignition

≤0.1%

灼烧法 / Ignition

氯化物 Chloride (as Cl)

≤0.01%

比浊法 / Turbidimetry

硫酸盐 Sulfate (as SO4)

≤0.01%

比浊法 / Turbidimetry

重金属 Heavy metals (as Pb)

≤10 mg/kg（≤0.001%）/ ≤10 mg/kg (≤0.001%)

比色法 / Colorimetry (GB/T)

有关物质 Related substances

≤0.5%（单个未知 ≤0.1%）/ ≤0.5% (single unknown ≤0.1%)

GC / HPLC

pH（50 mg/mL 水溶液，25°C）

9.5 ~ 11.0

pH 计 / pH meter

GHS 分类 GHS Classification

GHS05 + GHS08 + GHS07（Danger）：H302（吞咽有害）、H314（皮肤腐蚀 1C）、H360D（怀疑损害生育能力或胎儿 1B/Repr. 1B）。皮肤与眼有严重腐蚀/刺激风险。 GHS05+GHS08+GHS07 (Danger): H302 (harmful if swallowed), H314 (skin corrosion 1C), H360D (suspected damage to fertility/unborn child 1B/Repr. 1B). Serious skin/eye corrosion & irritation risk.

危害声明 H-statements

H302（吞咽有害）；H314（皮肤腐蚀 1C）；H360D（怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 1B） H302 (harmful if swallowed); H314 (skin corrosion 1C); H360D (suspected damage to fertility or unborn child 1B)

防范说明 P-statements

P260（勿吸入粉尘/烟/蒸气）/ P280（戴防护手套/护目装备/防护服）/ P301+P312（如误吞咽：立即就医）/ P303+P361+P353（皮肤接触：脱去污染衣物，用水冲洗）/ P305+P351+P338（如进入眼睛：用水小心冲洗）/ P308+P313（怀疑暴露：就医） P260; P280 (gloves/eye/body protection); P301+P312 (if swallowed: call a poison center); P303+P361+P353 (skin: remove clothes, rinse); P305+P351+P338 (eyes: rinse cautiously); P308+P313 (suspected exposure: get medical advice)

NFPA 704

NFPA 704：健康 H1 / 易燃 F3 / 不稳定 R0（Wikipedia，白色固体，闪点 ~145 °C）；可燃固体，粉尘与空气可形成爆炸性混合物 NFPA 704 H1/F3/R0 (Wikipedia, white solid, flash ~145 °C); combustible solid, dust-air mixture explosive

急性毒性 Acute Toxicity

急性毒性中等：小鼠口服 LD50 ~1880 mg/kg（Nishie）；大鼠口服 LD50 约 970 mg/kg（来源各异）；兔经皮 LD50 > 2000 mg/kg。对皮肤/眼有腐蚀性，吸入粉尘刺激呼吸道。非剧毒但须按腐蚀性化学品防护。 Moderate acute toxicity: mouse oral LD50 ~1880 mg/kg (Nishie); rat oral LD50 ~970 mg/kg (varies); rabbit dermal LD50 > 2000 mg/kg. Corrosive to skin/eyes; dust irritates airways. Not highly toxic but handle as corrosive chemical.

危险反应 Hazardous Reaction

与酸类反应生成盐（放热）；与强氧化剂（硝酸、过氧化物、氯酸盐）接触有火灾/爆炸危险，须隔离；粉尘与空气可形成爆炸性混合物；吸湿。 Reacts with acids to form salts (exothermic); fire/explosion hazard with strong oxidants (nitric acid, peroxides, chlorates) — segregate; dust-air mixtures explosive; hygroscopic.

灭火 Fire-fighting

适用灭火介质：水雾、干粉、二氧化碳、泡沫；固体，燃烧产生含氮有毒烟气（氰化氢等），消防员佩戴自给式呼吸器 Suitable media: water spray, dry powder, CO2, foam; solid, burning emits toxic nitrogenous fumes (HCN etc.); firefighters wear SCBA